Toni Cipriani
Antônio Cipriani é o típico mafioso, durão, sangue-frio, fiel ao seu chefe e um tanto ingênuo, prova disso é que em vários momentos é passado para trás por vários personagens, mas sempre procura e obtém sua vingança depois. Toni busca crescer na Família Leone, adquirindo poder e respeito (inclusive o de sua mãe). Segue as ordens de Salvatore Leone, o ajudando na guerra contra as outras famílias de Liberty City.
Don Salvatore Leone
Salvatore "Sal" Leone é o Don da Família Leone. Em Grand Theft Auto: Liberty City Stories ele se encontra com sérios problemas, perdendo influência na cidade, mas procura meios de virar o jogo, e Toni é uma peça fundamental em seus planos.
Vincenzo "Vinnie" Cilli
Vincenzo "Vinnie" Cilli é o atual Capo da Família Leone. É um jovem arrogante, não demonstrando respeito algum por Toni, o mandando fazer missões inutéis e armando armadilhas para ele. Quando vê Toni crescendo na Família, seu ódio por Toni aumenta.
Joseph Daniel "JD" O'Toole
Joseph Daniel "JD" O'Toole é o pervertido gerente do Paulie's Revue Bar (pertencente à Família Sindacco). É subordinado pelos outros membros da Família Sindacco, mas não é aceito como membro da família, por ter sangue irlandês. JD transforma-se em uma espécie de espião para os Leone e começa a fornecer informações, com a promessa de ser aceito na Família Leone.
Ma Cipriani
Mama Cipriani é a mãe de Toni, dona de um restaurante italiano em Portland. Está sempre pegando no pé de Toni, querendo que ele volte a morar com ela, que coma direito e que seja mais durão. Está sempre comparando Toni ao pai, um "verdadeiro homem" de "bolas grandes" como ela mesma diz. Essas comparações e provocações fazem Toni partir em missões suicidas para conquistar o respeito da mãe.
Maria Latore
Maria era garçonete do Caligula's Casino em Las Venturas (San Andreas). Durante uma viagem de negócios, Salvatore Leone se encanta por Maria e se casa com ela, a levando para Liberty City. Maria se mostra infeliz no casamento, se envolvendo com outros homens e mergulhando no mundo das drogas. Ela se diz apaixonada por Toni, mas o Toni sabe muito bem que é perigoso mexer com a mulher do Chefe.
Wayne
Membro de uma gangue de motoqueiros de Portland, um dos amantes de Maria, que não ficou nada feliz ao ouvir que Maria ama Toni.
Miguel
Miguel é membro do Cartel Colombiano, aparece brevemente numa negociação de drogas com Toni.
Massimo Torini
É um mafioso rival de Salvatore, demonstra querer a paz entre as famílias, mas logo revela que pretende derrubar a Família Leone.
Donald
É um excêntrico empresário de L.C. Love trabalhava com seu tutor Avery Carrington em Vice City e veio para L.C. tornando-se um empresário de sucesso. Salvatore pede que Toni o ajude na sua campanha para prefeito de L.C.
Leon Mcaffrey
Policial corrupto que quer lucrar com a guerra entre as Famílias.
Kazuki Kazen'
Kazuki é o atual líder da Yakuza em L.C, dono de casinos em Staunton Island.
Toshiko Kasen
É a esposa de Kazuki. Infeliz no casamento, ela vê em Toni alguém que pode ajudá-la na sua vingança contra o marido.
Paulie Sindacco
Conhecido como "O Don Invisível", porque ele está sempre fora da cidade, Paulie é o Don da Família Sindacco.
8-Ball
Especialista em eletrônicos e bombas, tem lojas por toda cidade.
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